Bisfenóis

 

Os bisfenóis são compostos orgânicos em que estão presentes dois grupos funcionais fenólicos. Como se disse, foram introduzidos nos últimos anos da década de 60. Actualmente são muitos utilizados na vulcanização de borrachas FKM, pois conferem aos vulcanizados os melhores resultados em termos de resistência ao calor, menores deformações residuais após compressão e melhor resistência em meios aquosos.

O mecanismo da reacção dos bisfenóis com a borracha fluorada processa-se em três fases:

  • Eliminação de HF, criando-se uma ligação dupla;
  • Reorganização das ligações duplas nas moléculas do polímero;
  • Fixação do bisfenol na ligação dupla.

A reacção do bisfenol processa-se na presença de um acelerador, para tornar a vulcanização mais eficiente. O acelerador ou é cloreto de benzilo trifenil fosfónio

BTPC – C6H5CH2P(C6H5)3Cl

ou brometo de tetrafenil fosfónio

TPPB – C24H20BrP

ou o brometo de tetratil amónio

TEAB – C8H20BrN

O bisfenol reage com o óxido metálico presente e dá origem ao ião fenolato, o qual reage, por sua vez, com os iões benzilo trifenil fosfónio ou tetrafenil fosfónio ou tetraetil amónio, para formar, respectivamente, os seguintes agentes intermediários, que possuem características de bases fortes:

  • R4P+ –OArOH
  • R4N+ –OarOH

A sequência do mecanismo de vulcanização é o mostrado na Figura 10.

Fig. 10 – Mecanismo do processo de vulcanização de borracha FKM com bisfenóis

O Bisfenol AF é o mais utilizado; quimicamente é 4,4’- (Hexafluoroisopropilideno) difenol, com a fórmula C15H10F6O2 (Figura 11).

Fig. 11 – Bisfenol AF

De um modo geral, a empresas fabricantes dos fluoroelastómeros comercializam os agentes de vulcanização sob a forma de misturas-mãe ou preparações, muitas vezes incorporando também o acelerador.